本片是典型的80 年代美式青春性喜剧，故事聚焦两个血气方刚的少年 Jack 和 Ben，两人偷偷溜到佛罗里达的豪华私人度假胜地，一心只想在这里邂逅美女、开启一段荒唐又刺激的假期。

他们一边想方设法伪装成富人混进度假村，躲避工作人员的盘查；一边对度假村中的漂亮女孩展开各种笨拙又搞笑的追求，闹出无数啼笑皆非的乌龙。与此同时，度假村中还潜入了一名珠宝大盗，正密谋盗取富豪宾客的珍贵钻石，两个少年无意间卷入这场盗窃风波，在泡妞的同时，又阴差阳错地开启了一场惊险又滑稽的 “抓贼之旅”。